Точного решения не знаю. Только мысли куда копать...
1. 3,20 вы поставили в отдельную папку. В папку с 3,14 оставили там же где лежала? Переименуйте ее, а лучше перенесите в другое место. Возможно у вас какой то из серверов не зарегистрировался из 3,20 и стартует старая версия.
2. А у вас реально используются все считыватели длл от которых грузятся на кассе? Судя по логам они грузятся успешно, но лучше не нужные отключить.
3. Попробуйте взять чистую базу 3,20 (из дистрибутива) и запустить премьеру на ней - по итогу будет понятно где проблема: в базе или в сборке.
4. Если проблема в базе, то я не вижу другого выхода кроме как апгрейдить последовательно и проверять работоспособность на каждой промежуточной версии.
5. После апгрейда базы, в манагере 3,20 просмотрите все словари и справочники. Возможно там не заполнены какие то свойства которые появились в новых версиях.