на данный момент стоит-ли обновлять до текущего релиза SH или дождаться выхода новой версии.
Да. Потом будет проще обновится. Сейчас вам потребуется перепрописать ключ защиты, это может потребовать времени. Перед НГ будет завал и можете не успеть.

возможно-ли обновление собственными силами или доверить дилерам.
В принципе все описано, но у вас агрейд будет "длинный" придется сперва подниматься до промежуточной версии, потом перепрописывать ключ, потом до 99-ой.
Запрос на новый код для ключа в любом случае делать через дилера.

после обновления SH нужно-ли будет обновлять RK на менеджере и кассах и настраивать транспорт из RK в SH?
Кассу - Нет
Транспорт - Да