Смотреть LOG rkshare.
В момент перезагрузки кассы и старта кассового сервера он цепляется к RKSHARE. Кстати если приложение RKSHARE запущено как desktop то в его морде будет видно подключение от кассового сервера.
В логах RKSHARE смотреть какие файлы обновлялись.