1. Запустить rkshare как desktop и в момент загрузки кассы визуально проконтролировать что есть коннект от кассового сервера.
2. rkshare пишет логи. Посмотреть на каком файле все спотыкается
3. Была фича (не знаю исправили ли ее) при открытом Редакторе rkshare не отдавал файлы серверу.