Транспорт - Да
Это еще почему? Анинсталлом все снесет? Так надо ветки реестра сохранить, ибо умирающие настройки не только импорта касаются. Я писал шпаргалку.

А можно очередность версий?
Обновите до 4.78 - это последняя, которая будет работать на текущем ключе. Сделайте запрос на обновление лицензии. Как получите - поднимайте до 4.99.315.

4.99.315 можно считать стабильным релизом и целью обновления?
Да.

Менеджера RK тоже не трогаем?
При обновлении Shouse - R-Keeper не надо трогать вообще. (Отдельно замечу, что сидеть сегодня на 6.79, если это лицензия - очень, очень грустно).